A nord dei confini di una calma cittadina sulla costa, vivono tre generazioni di Yosts, tutti ottimi surfer. Gli Yosts hanno acquistato grazie alla loro bravura con il surf, una grande reputazione, per il modo con cui hanno domato le onde del mare, ma tutto ciò si è con gli anni consumato. La loro sfortuna li ha rovinati.
Ma quando ormai la situazione ormai non può più peggiorare, arriva uno strano individuo di nome John. Non si sa molto di lui, sembra scemo e risponde in modo strano, ma sembra molto ricco e fa conoscenza da subito con i Yosts (padre, figlio e nipote).


E così ad un certo punto, la banale vita dei Yosts cambia in qualcosa di profondo, miracoloso. Il mistero su chi sia  John, la vita dei Yosts e quello che sta avvenendo, nonostante l'abbondanza di linguaggio scurrile, rende interessante e da seguire lo show della HBO, per cui sono stati ordinati 10 episodi per la prima stagione.
La storia inizia con Shaun, il nipote e la nonna che vorrebbe che partecipasse ad un concorso vista la sua abilità e dove potrebbe trovare uno sponsor e quindi un contratto commerciale per poter avere un futuro ed un bel po' di soldi, cosa che non è successa sia al padre che ormai è un drogato ed al nonno che si è ferito per il surf ad un ginocchio e rischiava di perdere la gamba. Ovviamente i due non vogliono che loro nipote entri in quel mondo che ha rovinato e dato molta frustrazione.

Tra gli attori compaiono alcuni nomi molto importanti, tra cui Austin Nichols ('The Day After Tomorrow') e molte facce conosciute tra cui Luke Perry ('Oz,' 'Beverly Hills, 90210').

Il serial è ambientato ad Imperial Beach, California, l'ultima grande zona per il surf prima del confine con il Messico. John From Cincinnati è stata creata da David Milch, lo stesso creatore di Deadwood sempre della HBO.